[re] [합성] 한 수 조언 부탁드립니다.
- 글쓴이
- 보스
- 등록일
- 2002-11-04 11:54
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합성을 너무 쉽게 생각하시네요.
LiHMDS와 p-methoxybenzyl itaconate중 LIHMDS는 한국에서도 구할 수 있을것 같구요,
p-methoxybenzyl itaconate은 합성을 해야하겠군요.
밑에 적어놓으신 절차는 일반적인 절차인것 같은데, 참나무님이 원하는 물질과 똑같은 화합물을
다른 사람이 합성해서 놓은 절차라면 몰라도, 그렇지 않으면 아마도 쉽게는 합성 안될겁니다.
기존에 나와 있는 문헌이라도 제대로 반응 잘 가는 논문 별로 없습니다. 그게 국내 문헌이건, sci급 외국 문헌이고 말이죠. 교과서에 놔와 있는 반응 빼고요.
대학원 수준이라도 최소한 석사이상은 졸업해야 될 것 같군요.
dry THF를 사용하라고 그랬으면, THF시약 사서 그냥 쓰면 반응 잘 안갈겁니다.
모든 시약 정제해서 써야 될것 같군요.
최소한 유기실험을 할 수 있는 곳에서 해야 될것 같군요.
참고로 밑에 주소로 한번 들어가 보세요. 경희대학교 화학과 페이퍼같은데 도움이 될지 모르겠군요.
http://www.kcsnet.or.kr/publi/bul/bu95n10/bu95n10t26.html
행운을 빕니다.
>올해 농사도 끝나고 내년 농사를 준비 중입니다. ^^
>
>호미 씻어서 걸어 놓고나니 이제 골치 아픈 일이 남았습니다.
>한 수 조언 부탁드립니다.
>
>아래와 같은 공정으로 뭔가 만들어 내야 되겠는데.....그게 좀 어렵군요.
>우선 공정을 보면;
>
>(1)Lithiumhexamethyldisilylamide (LiHMDS 1 M in THF; 40 ml, 40mmol) was added to a solution of p-methoxybenzyl itaconate (20 mmol) dissolved in dry tetrahydrofuran (THF, 200 ml) at -78oC.
>
>(2)After 1 h, the aldehyde (20 mmol in 10 ml THF) was added at low temperature and stirred for 3-4 h.
>
>(3)The reaction was quenched by the addition of cold 6N sulfuric acid (20 ml), and the products were extracted into ether.
>
>(4)The organic solution was dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated to a gummy solid, which was dissolved in methylene chloride (100-125 ml) and treated with trifluoroacetic acid (1.5 ml) at room temperature for 10-12 h.
>
>(5)The products were partitioned into aqueous sodium bicarbonate, reacidified, and extracted again into ether.
>
>(6)Drying and removal of the solvent as before gave the lactones a mixture of trans- and cis-diastereomers as a crystalline solid.
>
>(7)These were separated by flash column chromatography on silica gel by using ethyl acetate : hexanes : acetic acid 30:70:1 as eluent, and individually crystallized from boiling hexanes.
>
>
>
>조언을 받고자하는 항목은;
>(1)국내에서 LiHMDS와 p-methoxybenzyl itaconate를 취급하는 업체가 없네요.
> LiHMDS는 어떻게 만들어 쓰겠는데 p-methoxybenzyl itaconate는 어디서 구할 수 있는지요?
> (나머지 시약이나 기구는 거의 다 있구... 구하기도 쉽구.....)
>(2)상기 공정을 보다 단순하게 수행할 수는 없는지요?
>(3)아르바이트 삼아 합성해 보실 분 있으시면 더욱 좋겠군요^^
>
>
>알려주시면 감자 몇 박스쯤은 기냥 쏩니다.
>
>
>
>이만총총
>
LiHMDS와 p-methoxybenzyl itaconate중 LIHMDS는 한국에서도 구할 수 있을것 같구요,
p-methoxybenzyl itaconate은 합성을 해야하겠군요.
밑에 적어놓으신 절차는 일반적인 절차인것 같은데, 참나무님이 원하는 물질과 똑같은 화합물을
다른 사람이 합성해서 놓은 절차라면 몰라도, 그렇지 않으면 아마도 쉽게는 합성 안될겁니다.
기존에 나와 있는 문헌이라도 제대로 반응 잘 가는 논문 별로 없습니다. 그게 국내 문헌이건, sci급 외국 문헌이고 말이죠. 교과서에 놔와 있는 반응 빼고요.
대학원 수준이라도 최소한 석사이상은 졸업해야 될 것 같군요.
dry THF를 사용하라고 그랬으면, THF시약 사서 그냥 쓰면 반응 잘 안갈겁니다.
모든 시약 정제해서 써야 될것 같군요.
최소한 유기실험을 할 수 있는 곳에서 해야 될것 같군요.
참고로 밑에 주소로 한번 들어가 보세요. 경희대학교 화학과 페이퍼같은데 도움이 될지 모르겠군요.
http://www.kcsnet.or.kr/publi/bul/bu95n10/bu95n10t26.html
행운을 빕니다.
>올해 농사도 끝나고 내년 농사를 준비 중입니다. ^^
>
>호미 씻어서 걸어 놓고나니 이제 골치 아픈 일이 남았습니다.
>한 수 조언 부탁드립니다.
>
>아래와 같은 공정으로 뭔가 만들어 내야 되겠는데.....그게 좀 어렵군요.
>우선 공정을 보면;
>
>(1)Lithiumhexamethyldisilylamide (LiHMDS 1 M in THF; 40 ml, 40mmol) was added to a solution of p-methoxybenzyl itaconate (20 mmol) dissolved in dry tetrahydrofuran (THF, 200 ml) at -78oC.
>
>(2)After 1 h, the aldehyde (20 mmol in 10 ml THF) was added at low temperature and stirred for 3-4 h.
>
>(3)The reaction was quenched by the addition of cold 6N sulfuric acid (20 ml), and the products were extracted into ether.
>
>(4)The organic solution was dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated to a gummy solid, which was dissolved in methylene chloride (100-125 ml) and treated with trifluoroacetic acid (1.5 ml) at room temperature for 10-12 h.
>
>(5)The products were partitioned into aqueous sodium bicarbonate, reacidified, and extracted again into ether.
>
>(6)Drying and removal of the solvent as before gave the lactones a mixture of trans- and cis-diastereomers as a crystalline solid.
>
>(7)These were separated by flash column chromatography on silica gel by using ethyl acetate : hexanes : acetic acid 30:70:1 as eluent, and individually crystallized from boiling hexanes.
>
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>
>조언을 받고자하는 항목은;
>(1)국내에서 LiHMDS와 p-methoxybenzyl itaconate를 취급하는 업체가 없네요.
> LiHMDS는 어떻게 만들어 쓰겠는데 p-methoxybenzyl itaconate는 어디서 구할 수 있는지요?
> (나머지 시약이나 기구는 거의 다 있구... 구하기도 쉽구.....)
>(2)상기 공정을 보다 단순하게 수행할 수는 없는지요?
>(3)아르바이트 삼아 합성해 보실 분 있으시면 더욱 좋겠군요^^
>
>
>알려주시면 감자 몇 박스쯤은 기냥 쏩니다.
>
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>
>이만총총
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다른 사람들 의견
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참나무
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조언 감사합니다. 본업이 농부이지만 분자생물학 계열의
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참나무
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훈련을 받아놔서 유기합성의 기본은 조금 알고 있습니다. 감사!